בתלמוד ישנן שתי סוגיות סותרות זו את זו, ולכן נחלקו הפוסקים. רוב הקדמונים פסקו שאין ברכת המזון טעונה כוס כלל, בשום מצב, ורק כאשר יש מצוה אחרת, כגון ארבע כוסות או שבע ברכות - יש לברך ברכת המזון על היין. ויש מחכמי ישראל (כרמב"ם) שאמרו שיש מצוה לברך על הכוס, כאשר הסעודה נקבעת על היין, כפי שהיו נוהגים בימי חז"ל. ולכן מי שעיקר שתייתו בסעודה היא יין - ראוי שיברך על היין לדעה זו. וכן כאשר יש זימון, אם רובם של האוכלים קבעו סעודתם על היין.
ולמעשה לא נהגו לברך על הכוס. ורק כשיש יין בלאו הכי על השולחן, למצוה מן המובחר נהגו האשכנזים לברך על היין כשיש זימון. אך הספרדים לא נהגו כלל לברך על היין, וכדעת הגאונים.